Os vocábulos pregar e pregar são homógrafos. Sucintamente pregar pode ser uma de duas: pregar pregos ou pregar noutra freguesia. Graficamente não se distinguem, mas deviam; são coisas distintas e soam diferentes; na oralidade, por conseguinte, não se confundem… excepto – lembra-me agora – no caso do raspanete. Oiço pregar raspanetes mas pode bem melhor ser pregar raspanetes, como quem prega sermões...
Pregar vem do latim plicare (= dobrar, enrolar, enroscar); não sei quando se deu o rotacismo passando o «l» a «r»; o «i» breve do latim clássico cuido que já era «e» no latim vulgar e o «c» também há-de ter abrandado em «g» no latim vulgar, mas não curei de o confirmar.
Ignoro quando foi que o substantivo «prego» tomou o sentido de «cravo» (do lat. clavus, haste pontiaguda de metal com cabeça); no séc. XV aparece «prego» atestado com esse valor na Contemplação de São Bernardo (& deitaromno sobre a cruz & pregarom lhe a mãao direita com hũu prego muy forte) e o mais que sei é que em falando de «espetar pregos» Tito Lívio diria clauos pangere.

Pregar, porém, tem as seguintes etimologias: preegar < b. lat. predegar < predigar < lat. praedicare (= dizer publicamente, proclamar, exaltar, celebrar); o ditongo ae do latim clássico deu simplesmente «e» no latim vulgar e veio a fundir-se com a vogal seguinte pela síncope do «d». A síncope do «d», cuido, sucedeu na fase do romanço anterior à formação do nosso idioma do mesmo modo que videre > veer > ver (*) ou ex-cadescere > escaecer > esqueecer > esquècer. — A propósito de «esquecer» é interessante aprender o que nos ensina o Dr. José Leite de Vasconcellos nas Lições de Philologia Portuguesa (p. 149):
« Excadescere, verbo inchoativo, deriva de cadere «cahir», porque esquècer é como que cahirem da memória as ideias pouco a pouco; o prefixo ex- denota procedencia. O vb. excadescere tinha pois, no latim vulgar da Lusitania acepção metaphorica muito material. Este verbo parece que não se encontra noutras lingoas romanicas. A passagem da ideia de «cahir» para a de «esquècer» é um caso de Sesmasiologia ou Semantica.»
Nos três casos apontados e em inúmeros outros (cf. Lições de Philologia, pp. 146 e ss.) de crase de vogais houve como consequência o reforço do timbre da vogal resultante. Esta é a razão de pregar manter há séculos o «e» aberto. O fenómeno da crase de vogais sobrevive no português e é bê-á-bá de filólogos. E é ele tanto mais notório ao comum indígena (de Portugal) quanto contrasta com a metafonia do português, esse fenómeno do nosso idioma que de padre faz padrinho, elevando a primeira sílaba de pá- a pâ- só do avanço da tónica. Dele, como entendereis, se tira a falsidade e má fé pregadas (pregadas ou pregadas?...) na nota explicativa do acordo ortográfico pelos seus autores. Eles não podiam ignorar que a supressão de consoantes etimológicas com valor diacrítico nos casos de acção, adoptar, objectivo &c. se não pode justificar com exemplos resultantes de crase em vogais átonas. — Como aduzem então como justificação corar (< coorare < colorare), padeiro (< paadeiro < pãadeiro < panadeiro < lat. panatariu) e pregar?!... (**) — Naqueles casos de acção, adoptar, objectivo &c. foi justamente de não haver nem crase nem nada que valesse às vogais átonas que logo na reforma de 1911 foi entendida a necessidade das consoantes etimológicas para marcar o timbre aberto da vogal átona precedente. Com vantagem de não desfigurar excessivamente o português em relação às demais línguas românicas. Pois os autores do «Acordo» de 90 desdizem esses ensinamentos e socorrem-se cavilosamente de exemplos doutra estirpe para virarem o bico ao prego às lições de sábios bem maiores do que eles.
Se dúvida houvera, mais prova dessa má fé se lhes podia achar no arremesso dos exemplos franceses object e project contra as atendíveis razões de similaridade do português escrito com os outros idiomas românicos. Daqueles object e project apresentados por não conservaram o «c» latino no seu devir morfológico, a realidade que escamoteiam é que as formas derivadas objectif, projection &c o exibem garbosamente. O mesmo no cotejo com o castelhano, cuja Real Academia Española legitima objecto na 22.ª ed. do Diccionario de la Lengua Española; apesar de o tachar de arcaico face ao moderno objecto a verdade é que o não suprimiu. Tudo isto os embusteiros autores do dito acordo ortográfico omitiram conscientemente porque lhes não servia o óbvio propósito de submeter o português de 7 países, estável de mais de 60 anos, ao particular capricho brasileiro (cf. «Conservação ou supressão das consoantes...», Nota Explicativa ao Acordo Ortográfico de 1990).
Tornando a pregar, apesar de a crase estar viva no idioma em casos que decorrem directamente do latim, como pregar e pregador (< lat. praedicator = proclamador público, arauto, elogiador, evangelizador), o certo é que os derivados castiços pregão, pregoeiro ou apregoar se não estribam o suficiente para lhes soar aberto o «e». Já na 1.ª ed. do Aulete (1881) a pronúncia indicada não dava o «e» aberto, o que é sintomático do forte pendor de emudecimento de vogais átonas no português. Tanto assim que já no manuscrito medieval da Coronica do Condestabre de Purtugall comprovamos a pronúncia de «o» átono por «u». É certo que mais cedo do que tarde, sem as consoantes etimológicas, palavras como actor, director e adopção hão-de soar como âtor, dirtor e adução. Esta última, escrita no Brasil sem o devido «p» há mais de meio século, soa muito por lá como à-dô-ção. Sem «o» verdadeiramente aberto, portanto.
(*) Em veedor / veador > vedor a crase é mais notória e deu-se já no português antigo, não no romanço.
(**) Nem o último exemplo que aduzem, oblação, lhes serve ao descaso. Oblação e todas palavras começadas por «o» seguidas de consoante são pronunciadas com ó aberto ou, se tanto, soam com ô. Os da reforma de 1911 não no deviam ignorar, tanto que obliteraram as consoantes duplas nas grafias de occidente, official, opposição &c. sem o pejo que puseram em casos como adopção ou nocturno. De toda a maneira sucede-me ouvir a transmontanos pronunciar como «u» o «o» inicial destes casos. -- Se porém queriam exemplificar que era o a de oblação que era aberto, ledo engano; é tão fechado como o primeiro a de relação. Consulte-se o Priberam.
(Publicado novamente em em 19/V/20 às 8h00 da noute porque podia haver gente nova a chegar.)